Percobaan V Asam Karboksilat dan Ester

Senin, 22 Oktober 2012

I. Tujuan

1. Mengidentifikasi  senyawa asam karboksilat dan ester
2. Mempelajari sifat fisik dan kelarutan dari senyawa tersebut
3. Mempelajari cara pembuatan ester (esterifikasi)

II. Dasar Teori

Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus karboksil, –COOH. Gugus karboksil mengandung gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil; antar aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan kimia yang unik dan untuk asam karboksilat (Fessenden, 1997). Adapun sifat-sifat yang dimiliki oleh asam karboksilat adalah:

1.                  Reaksi Pembentukan Garam

2.                  Reaksi Esterifikasi

3.                  Reaksi Oksidasi

4.                  Pembentukan Asam Karboksilat

Esterifikasi adalah salah satu jenis reaksi dimana reaksi tersebut untuk menghasilkan ester. Ester merupakan sebuah hidrokarbon  yang diturunkan dari asam karboksilat.

Sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH,  dan pada sebuah ester hidrogen digugus ini digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa jenis. Ester dapat dihasilkan dengan cara mereaksikan antara sebuah alkohol dengan asam karboksilat. Hal-hal yang mempengaruhi esterifikasi adalah:

    a.   Suhu

                b.  Perbandingan zat pereaksi

                c.  Pencampuran

                d.  Katalis

III. Alat dan Bahan

A. Alat

                - Tabung reaksi                                 - Pipet tetes

                - Stirrer                                             - Termometer

                - Penangas air                                    - Pengaduk

                - Beaker glass                                   

B. Bahan

                - Asam salisilat                                  - Etanol

                - Aquades                                         - Asam asetat

                - NaOH                                            - H₂SO₄

                - HCl 3M                                          - Butanol

IV. Cara Kerja

1. Asam Karboksilat

2. Ester

V. Hasil Pengamatan

A.       Asam Karboksilat

No	Reaksi	Hasil Reaksi
1	0,5 g asam salisilat + 5 ml air	Terbentuk Kristal Putih
2	0,5 g asam salisilat + 5 ml air (dipanaskan)	Kristal tidak larut
3	0,5 g asam salisilat + 5 ml air (didinginkan)	Kristal tidak larut
4	0,5 g asam salisilat + 5 ml air + 50 tetes NaOH 3M	Kristal larut
5	0,5 g asam salisilat + 5 ml air + 50 tetes NaOH 3M + 50 tetes HCl	Kristal putih terbentuk kembali

        B.  Esterifikasi

No	Reaksi	Hasil Reaksi
1	3 ml etanol + 1 ml asam asetat + 15 tetes H2SO4 (dipanaskan)	Tidak berwarna, berbau khas seperti bau pisang
2	3 ml butanol + 1 ml asam asetat + 15 tetes H2SO4 (dipanaskan)	Berwarna, berbau khas seperti balon tiup

VI. Pembahasan

Percobaan yang pertama adalah identifikasi asam karboksilat yaitu asam salisilat (C₆H₇O₃).

a.    C₆H₇O₃+ H₂O   ---------> tidak larut

asam salisilat merupakan asam karboksilat suku tinggi (C > 5) yang tidak dapat larut dalam air.

b.    Reaksi dengan basa kuat (NaOH)

asam karboksilat yang bereaksi dengan basa kuat membentuk garam yang dapat larut. (reaksi saponifikasi)

(maintenance)

c.    Pembentukan kembali asam karboksilat

HCl berfungsi untuk mengetahui banyaknya NaOH yang tersisa dalam proses saponifikasi. Disamping itu penambahan HCl juga untuk memberikan suasana asam, karena hasil mula-mula dari reaksi saponifikasi adalah berupa karboksilat, dengan adanya penambahan HCl ini karboksilat diubah menjadi asam karboksilat.

(maintenance)

Percobaan yang kedua adalah esterfikasi

a.       Membuat etil asetat

Etil asetat disintesis melalui reaksi esterifikasi fischer dari asam asetat dan etanol dan hasilnya beraroma pisang(perisa sintesis), biasanya dalam sintesis disertai katalis asam seperti asam sulfat.

CH₃CH₂OH   +    CH₃COOH     →     CH₃COOCH₂CH₃    +     H₂O

Sifat Fisik dan Kimia :

·         Berbau khas seperti buah pisang (tidak beracun)

·         Tidak berwarna

·         Mudah menguap

·         BM : 88,12 g/mol

·         Densitas : 0,89 g/cm³

·         Titik didih : 77,1⁰C

 Mekanisme reaksi :

(maintenance)

     

 Reaksi keseluruhan :

(maintenance)

     

b.      Membuat butil asetat

Asetat butil umumnya diproduksi oleh esterifikasi Fischer dari isomer butanol dan asam asetat dengan adanya katalis asam sulfat.

C₄H₉OH   +    CH₃COOH     →     CH₃COOC₄H₉    +     H₂O

Sifat Fisik dan Kimia :

·         Berbau khas seperti balon tiup

·         berwarna

·         Mudah terbakar

·         BM : 116,16 g/mol

·         Densitas : 0,88 g/cm³

     

     VII. Kesimpulan

1.      Asam salisilat merupakan asam karboksilat yang tidak larut dalam air
2.      Ester dibuat dengan cara mereaksikan asam karboksilat dan alkohol dengan bantuan katalis
3.      Ester memiliki aroma yang khas

VIII. Daftar Pustaka

              Fessenden. 1982. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 1. Jakarta: Erlangga.

              Riawan, S. 1990. Kimia Organik Edisi 1. Binarupa Aksara. Jakarta

          http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/sifat_senyawa organik/alkohol1/reaksi_pengesteran _esterifikasi/  

              http://www.scribd.com/doc/92786025/46/SIFAT-FISIKA-ASAM-KARBOKSILAT

        www.chemguide.co.uk

IX. Pertanyaan

1.    Tuliskan persamaan reaksi dari percobaan diatas!

Reaksi asam karboksilat :

C₆H₇O₃  + NaOH →  C₇H₅NaO₃ + H₂O

NaOH sisa + HCl   → NaCl + H₂O + HCl sisa

Reaksi esterifikasi :

Membuat asetil asetat

CH₃CH₂OH   +    CH₃COOH     →     CH₃COOCH₂CH₃    +     H₂O

Membuat butil asetat

C₄H₉OH   +    CH₃COOH     →     CH₃COOC₄H₉    +     H₂O

2.    Mengapa HCl pekat dan NaOH pekat tidak dapat berperan sebagai katalis dalam reaksi esterifikasi!

Karena HCl dan NaOH tidak dapat mendonorkan 2 proton pada saat mekanisme esterifikasi yaitu proses protonasi.